Las calles Obispo y O'Reilly nacieron juntas en el siglo XVI y desde entonces el curso de sus vidas ha sido tan cercano como su ubicación. Surgieron con La Habana misma, con el trazado de su plaza fundacional, de la cual marcan el límite sur y norte. Al extenderse progresivamente hacia el oeste, casi se juntan. De este modo, conectaron en sus extremos la Plaza de Armas, corazón gubernamental de La Habana colonial, y las proximidades del Parque Central, epicentro de la actividad social extramuros. A lo largo de ambas, un sinnúmero de comercios y servicios han hecho su tránsito imprescindible y concurrido.
En el siglo XIX esto llevó a que se le construyeran dos puertas monumentales a la muralla, que convirtieron estas calles en las primeras vías de un solo sentido: Obispo para entrar y O'Reilly para salir. Pasado más de un siglo, es una dinámica que en cierto modo se mantiene espontánea, a pesar de los cambios y las diferencias funcionales.
Al inicio habría que imaginarlas muy simples, con su trazado estrecho típico del centro urbano medieval, sin pavimento y delimitadas fundamentalmente por viviendas. La cuadra de Obispo entre Oficios y Mercaderes aún conserva algunas casas construidas a finales del siglo XVI. Frente a ellas estaba la Parroquial Mayor, donde hoy se encuentra el Palacio de los Capitanes Generales.
Por la calle Mercaderes, casi en la esquina de Oficios, estuvo desde 1610 la residencia episcopal, por lo que se considera que la presencia y transitar de los obispos haya dado nombre a la calle. Obispo fue el que prevaleció de los muchos nombres que tuvo la vía y que hacían referencia a su conexión con instituciones importantes situadas en su arranque. San Juan, por el Convento e Iglesia de San Juan de Letrán de los padres dominicos, y Consulado, por el Real Consulado de Agricultura y Comercio que estuvo en Baratillo, son algunos ejemplos.
O'Reilly por su parte también tuvo varios nombres. Calle Honda, del Sumidero, del Basurero y de la Aduana, pueden dar medida no solo del inmueble al que conducía, sino de su lamentable estado físico. Aún en 1803, las actas capitulares recogían reseñas como esta: "El Sr. D. Antonio de la Luz hizo presente que la calle Honda se haya intransitable en término de haberse quejado los vecinos a razón de estar enfermando por la fetidez que exhalan las aguas corrompidas que de continuo permanecen en dicha calle por falta de corriente".
El nombre O'Reilly se considera le fue dado en honor a Alejandro O'Reilly McDowell, quien desembarcó por esa calle como segundo cabo del Conde de Ricla e inspector general de las milicias de Cuba, en 1763. Entonces ayudó a definir la devolución formal de la ciudad por parte de los ingleses, y reunió y fortaleció el ejército de la Isla.
La conexión de estas calles con los principales edificios de gobierno situados en torno a la Plaza de Armas, al Muelle de Caballería, a la Parroquial Mayor y luego a la Iglesia Catedral, a la Universidad, a la Aduana, etc. hicieron que poco a poco fueran incorporando negocios y comercios en planta baja; y que por su importancia y continuo tráfico fueran beneficiadas con los primeros sistemas de empedrado e incluso con adoquines de quiebrahacha en 1771. En 1835, el Gobierno de Miguel Tacón marcó un cambio definitivo para estos ejes con una adecuada pavimentación, diseño de aceras, alumbrado e incorporación de las puertas de Monserrate. Así, de ser calles residenciales, pasaron a definirse ya a mediados de este siglo como importantes ejes comerciales.
Esto resulta formidable porque conllevó la incorporación de múltiples edificios de gran valor arquitectónico que sustituyeron el antiguo tejido residencial, y por el enorme flujo de actividades que atrajeron. En lo adelante, tanto Obispo como O'Reilly se definieron visualmente como calles populosas de continuo trasiego, donde el ruido, el movimiento y el color provocan explosiones sensoriales. Asimismo, cada época ha ido acompañada de distintas prácticas que han matizado su imagen urbana.
Las siguientes crónicas publicadas a inicios del siglo XX, cuentan aspectos muy peculiares de estas vías generados por la práctica comercial: "Cuando los que hoy somos viejos éramos niños, no se veía una dama por las calles como no fuera en su volanta. Obispo y Muralla, que monopolizaban la atención femenil en materia de vestidos, joyas, etc., llenábanse desde las seis de la tarde en verano, y desde las cuatro en invierno, de una multitud de quitrines que hacían cordón ante los establecimientos más en boga. Los dependientes despachaban al lado del carruaje, iban y volvían mostrando los artículos solicitados y en tanto la tienda estaba vacía, la calle estaba llena de compradoras. Y esto no ocurría con un giro determinado, sino con todos" (Cosas de antaño, Álvaro de la Iglesia, 1917).
"El centro del distrito comercial donde se encuentran las mejores tiendas, son las calles del Obispo y O'Reilly. Aquí, como en otras partes de la ciudad, los toldos de lona colocados sobre los paradores forman una vía cubierta, porque están como a quince pies sobre la cera y en muchos lugares se extienden desde un lado de la calle hasta el otro, presentando el aspecto de bazares orientales" (Cuba y las costumbres cubanas, Frank C. Ewart, 1919).
Más adelante se llenaron de anuncios lumínicos como puede verse en varias fotografías de la primera mitad del XX. Jorge Mañach llamó en 1927 a Obispo "la calle de los mil comercios", aunque lo cierto es que en ambas calles podía hallarse de todo, desde grandes bancos y oficinas de compañías comerciales, almacenes, tiendas de los más variados productos, hasta hoteles, agencias de viajes, cafés, restaurantes de lujo y estudios de artistas. Una larga lista de negocios concordaría con los edificios modernos allí construidos o refuncionalizados, como fueron los palacios coloniales que tempranamente acogieron los hoteles Santa Isabel y Florida.
En esta barahúnda distinguen algunas funciones muy recurridas como fue el caso de las librerías en Obispo y de los estudios fotográficos en O'Reilly. Sobre ello hablaremos un poco más en el artículo siguiente.