La calle O'Reilly, al igual que su vecina inmediata Obispo, se extiende desde la Avenida del Puerto, al costado del Castillo de La Fuerza, hasta la calle Monserrate, la oficialmente denominada Avenida de Bélgica. Debe su nombre a que, precisamente por ella hizo su entrada a la ciudad el general Alejandro O'Reilly, subinspector de las tropas españolas cuando la restauración de La Habana en 1763, al producirse la retirada de las fuerzas inglesas de ocupación.
El general O'Reilly, después de culminar la organización del ejército, abandonó la Isla, viniendo a ella posteriormente su hijo, quien se instaló aquí y creó una familia cubana, que sobresalió por la posición importante que siempre ocupó, tanto durante la época colonial como durante la primera republicana, debido a los cargos desempeñados por algunos de sus miembros, así como por sus acciones benéficas a favor de la ciudad.
O'Reilly ha tenido diferentes nombres: Calle Honda, Del Sumidero, Del Basurero y De la Aduana. Los primeros nombres, por el mal estado del terreno y por los fines a que la destinaban los vecinos, y el último, por haberse encontrado situada en ella, en la proximidad de los muelles, durante algún tiempo, las oficinas de la Aduana. Oficialmente tiene el nombre de Presidente Zayas, pero muy pocos la conocen por éste.
Donde comienza, a su derecha, se encuentra el Castillo de La Fuerza. La fortaleza original se hallaba a unos trescientos metros de la actual, frente a la loma de Peña Pobre —después calle del mismo nombre—, cercana a la entrada de la bahía. Fue construida en 1540, siendo gobernador Don Hernando de Soto. Desde su inicio la construcción fue considerada deficiente, tanto por su desventajosa ubicación como por sus instalaciones defensivas, llegándose hasta a decir que "de fortaleza sólo tenía el nombre".
Sin embargo, en La Fuerza tuvieron lugar los amores trágicos del gobernador y su esposa Doña Isabel de Bobadilla, primera y única gobernadora que tuvo la Isla. Esta fortaleza fue destruida en 1555, al sitiar el corsario francés Jacques de Sores el poblado. Posteriormente fue reedificada en el lugar que ocupa actualmente, habiendo sido iniciada su construcción en 1558 por el ingeniero Bartolomé Sánchez, durante el gobierno de Diego de Mazariegos, y terminada por Francisco de Calona en 1577, gobernando Francisco Carreño.
La Fuerza constituye la más antigua fortaleza habanera que aún se conserva, aunque una vez concluida, también fue severamente criticada por encontrarse ubicada en una posición desventajosa con respecto a las alturas de La Cabaña, tener un patio muy pequeño, faltarle escaleras, parecer sus puertas más de ciudad que de fortaleza, carecer de agua y tener el foso más alto que el nivel de las mareas, lo cual hacía difícil llenarlo. Debido al temor de un asalto a La Habana, en 1587 llegó a la ciudad el nuevo gobernador Don Juan de Tejeda, acompañado del ingeniero militar Bautista Antonelli, siendo provista La Fuerza de ocho piezas de artillería de bronce, municiones, pólvora y cuerda, así como se le construyó una entrada encubierta a su alrededor.
La torre levantada en tiempos del gobernador Juan Betrián de Biamonte —1630 a 1634—, donde se colocó una veleta a manera de giralda, denominada La Giraldilla, que representa simbólicamente a La Habana, fue modelada en bronce por el artífice fundidor escultor Gerónimo Martín Pinzón en 1631.
En 1747 el gobernador Don Francisco Cajigal de la Vega mejoró y embelleció la fortaleza. Mientras no se construyó la Casa de Gobierno, en ella residieron, desde 1690 hasta 1790, muchos gobernadores y capitanes generales de la Isla, siendo el primero Juan de Tejeda y el último el conde de Ricla. En 1899 se instaló en ella el Archivo de la Isla de Cuba, el cual permaneció allí hasta 1906, en que fuera trasladado al antiguo cuartel de artillería en la calle Compostela.
Desde 1909 hasta 1938, La Fuerza estuvo destinada a Jefatura de la Guardia Rural, Estado Mayor del Ejército y cuartel de un batallón de artillería. En 1938 se trasladaron a ella los fondos de la Biblioteca Nacional, institución que funcionó allí hasta el 21 de febrero de 1958, en que se ubicó en su edificio propio en la Plaza Cívica.
Después de numerosos contratiempos, en que peligró su permanencia, La Fuerza fue restaurada y convertida, primero en Museo de Armas y, al trasladarse éste a la fortaleza de La Cabaña, en Museo de la Cerámica. Junto con La Punta y El Morro blasona el escudo de la ciudad. Frente a su muro perimetral, junto al Palacio del Segundo Cabo, se encuentra la estatua del rey Fernando VII, que antes estuvo emplazada en el centro de la Plaza de Armas, ahora temporalmente retirada por reparaciones en el lugar.
De los Prácticos del Puerto al Harris Brothers
Donde comienza O'Reilly, a su izquierda, se encuentra el edificio de los Prácticos del Puerto, ahora en reparación, y frente a él, un pequeño parque con un sencillo monumento que recuerda a los marinos cubanos muertos durante la Segunda Guerra Mundial.
Ya en la calle Baratillo se halla el conjunto formado por El Templete, la Columna de Cajigal y una ceiba, en el lugar en que, según la tradición, se celebraron la primera misa y el primer cabildo, dejando fundada la ciudad de La Habana en el año 1519.
Cuenta la historia que en 1754, el gobernador Don Francisco Cajigal de la Vega ordenó talar la ceiba que allí existía, levantar la columna que lleva su nombre, la cual sostiene una imagen de la Virgen del Pilar, y sembrar alrededor de ella tres ceibas. En 1828, por orden del gobernador Don Dionisio Vives, se talaron las tres ceibas, se plantó una y se edificó El Templete, de estilo neoclásico, que contiene en su interior tres cuadros del pintor francés Jean Baptiste Vermay, radicado en la Isla en 1816, que muestran la primera misa, el primer cabildo y, en el centro, su inauguración oficial por el obispo Espada, en presencia del gobernador, los aristócratas y notables de la ciudad. En el centro del recinto interior se encuentra la urna que contiene los restos de Vermay y de su esposa. El conjunto fue restaurado por los arquitectos Govantes y Cabarrocas en 1927.
Continúa el lateral de la Plaza de Armas y, frente a ella, la edificación que fuera Casa de Correos y Palacio de la Intendencia o del Segundo Cabo, la cual constituye uno de los dos edificios levantados a los lados de la Plaza, de los cuatro que se había propuesto el gobernador Marqués de la Torre.
El inmueble se edificó en 1772, también bajo la dirección y, se cree, según los planos del coronel ingeniero Antonio Fernández de Trevejos. Aunque se conoció inicialmente como Casa de Correos, inmediatamente se instaló en ella el Intendente de la Real Hacienda, cargo de reciente creación entonces. Años más tarde, la Real Hacienda ocupó todo el edificio y, cuando a fines de 1853 fue declarada anexa la Superintendencia General de Rentas a la Capitanía General, se dispuso que el Subinspector Segundo Cabo se estableciese allí. El primero en ocupar el cargo fue Don Miguel Altarriba en1765, y después Alejandro Ramírez en 1816, adquiriendo mayor importancia a partir de 1821, en que fue ocupado por Claudio Martínez de Pinillos, Conde de Villanueva.
Durante la época republicana, el Palacio del Segundo Cabo se convirtió en Palacio del Senado y, en 1926, fue restaurado por los arquitectos Govantes y Cabarrocas. Al edificarse el Capitolio Nacional en 1929 y trasladarse el Senado a éste, pasó a ser la sede del Tribunal Supremo de Justicia hasta 1952, cuando se trasladó al Palacio de Justicia construido en la Plaza Cívica. Entonces fue ocupado por las Academias de Historia, Nacional de Artes y Letras y Correspondiente Cubana de la Lengua, así como por la Sociedad Geográfica de Cuba. Después de 1959 ha sido sede de la Comisión Nacional de Conservación y Restauración de Monumentos Nacionales y del Instituto Cubano del Libro. En este momento, después de una reparación parcial, se ha anunciado que será instalada en él la sede del Centro de Interpretación de las Relaciones Culturales entre Cuba y Europa.
Entre las calles Tacón y Mercaderes se encuentran, a la izquierda, el lateral del antiguo Palacio de los Capitanes Generales o Casa de Gobierno, actual Museo de la ciudad, y a la derecha , la Papelera O'Reilly, oficinas de la Empresa Cuba Tabaco y el restaurante Dominica.
En la manzana formada por las calles O'Reilly, Obispo, Mercaderes y San Ignacio, existe un edificio moderno construido entre 1956 y 1958, al cual en las calles Mercaderes y O´Reilly se le han hecho cambios, tratando de recordar la edificación existente en la época colonial: la iglesia y el convento de San Juan de Letrán, también conocidos como de Santo Domingo, por ser éste el fundador de la Orden de los Predicadores.
Esta iglesia y convento fueron construidos alrededor del año 1600, habiendo sido reconstruidos en 1777. Tanto la puerta principal de la iglesia como la del convento daban a la calle O'Reilly. En este convento se fundó en 1728 la Real y Pontificia Universidad de La Habana, bajo la advocación de San Gerónimo y la dirección de los dominicos. Al ser expulsados éstos en 1841, el gobierno español instaló en el convento al Cuerpo de Ingenieros del Ejército y, en 1842, fue laicizada la Universidad, cambiando su nombre por el de Real Universidad Literaria, permaneciendo allí hasta 1899.
En 1863 también se estableció, en la parte que da a la calle Egido, el Instituto de Segunda Enseñanza de La Habana, permaneciendo en el lugar hasta que se construyó su edificio en la manzana de las calles Zulueta, Monserrate, Teniente Rey y San José. En 1898, al regresar los dominicos, a cambio del convento y de la iglesia, recibieron la parroquia de El Vedado, construyendo después también la iglesia de San Juan de Letrán en la calle 19.
En 1917 la vieja edificación se vendió a particulares y comenzó su demolición hasta que, por la calle Mercaderes, se edificó un edificio moderno, cuyo estilo armonizaba con el del Palacio Municipal que se alzaba al frente, pero éste y los últimos restos de la iglesia y del convento fueron demolidos a finales de los años 50, para construir el edificio de la Estación Terminal de Helicópteros. Al producirse el cambio de poder en 1959, la edificación fue utilizada para oficinas públicas, después como Ministerio de Educación y actualmente como Pontificia Universidad de San Gerónimo.
A partir de la calle San Ignacio se encuentran el Café O'Reilly, construido en 1898, y la Casa Víctor Hugo, dedicada a promover actividades culturales. En la esquina con la calle Cuba, el hermoso edificio que fuera The Bank of Nova Scotia y, cruzando ésta, el Hotel Marqués de Prado Ameno.
En la esquina de la calle Aguiar, el Bar Bilbao y, más adelante, Sargadelos, dedicado a la locería fina. A medianía de la calle Habana, en el número 363, el local convertido en un deprimente establecimiento de productos normados, donde estuvo la Casa Potín y, entre las calles Compostela y Aguacate, donde estuviera el Convento Santa Catalina de Sena hasta 1918 en que se trasladó para El Vedado, el edificio de The National City Bank of New York, actualmente ocupado por el Banco Metropolitano, y el denominado La Metropolitana, que perteneciera a la Organización Godoy-Zayán, dedicada a los seguros, la capitalización y la banca, hoy totalmente deteriorados todos sus pisos superiores, sin puertas ni ventanas, donde se utiliza solo su planta baja, y cuya puerta por la calle Aguacate ha sido tapiada, para evitar que los locales sean ocupados por ciudadanos necesitados de vivienda.
Entre las calles Villegas y Bernaza se encuentran el que fuera el local del denominado bufete de las tres C —Carlos Miguel de Céspedes, José Manuel Cortina y Carlos Manuel de la Cruz— en estado de deterioro y, en mal estado, los antiguos locales de Giralt, del restaurante Casa Tesla, de la óptica Folch, de Abelardo Tous y Cía, importador de víveres, y de La Casa de las Maletas. Enfrente, la entrada posterior de la tienda Harris Brothers. Aquí termina O'Reilly, al desembocar en Monserrate.
La calle O'Reilly, rescatada su impronta colonial en la Plaza de Armas y en sus alrededores, resulta agradable. Después, perdidas por abandono y derrumbes muchas de sus edificaciones, tanto coloniales como republicanas, presenta sectores en los cuales el mal estado de la misma y de sus aceras, más los malos olores existentes, recuerdan sus antiguos nombres de Del Sumidero y Del Basurero.
Habiendo formado parte, junto con Aguiar, Cuba, Obispo y otras calles aledañas, del denominado Distrito Bancario de La Habana, la mayoría de los sólidos y elegantes edificios construidos como sedes de los bancos y de las organizaciones financieras, se encuentran en estado deprimente, algunos remodelados arbitrariamente, y otros dedicados a usos para los cuales no fueron diseñados.
Todas estas desgracias acumuladas, más la desidia e irresponsabilidad de las autoridades gubernamentales durante años, han producido el vergonzoso estado en que se encuentra una de las calles más importantes del denominado casco histórico de la ciudad. Hoy se encuentra totalmente cerrada al tránsito vehicular, mientras se realizan reparaciones en sus redes soterradas. Sería conveniente que, una vez concluidas, no se repitiera el triste caso de Obispo, la cual una vez reparada y adoquinada, ha sido sometida a múltiples reparaciones parciales en sus redes soterradas, que la han deteriorado nuevamente.