El Cerro se formó, a partir del siglo XIX, con las casas fabricadas por los habitantes más acomodados de la ciudad, en forma de mansiones, residencias y casas quintas con jardines y patios arbolados, donde pasaban los meses de mayor calor o las habitaban todo el año, trasladándose a La Habana únicamente para sus ocupaciones y negocios.
En realidad constituía un barrio extramuros, separado por espacios despoblados. Fueron famosas en su tiempo las casas quintas de los condes de Fernandina, Santovenia, Peñalver, Lombillo y Villanueva, la del marqués de Esteban, la de Leopoldo González Carvajal —marqués de Pinar del Río— y la de doña Leonor Herrera. Por lo general eran casas elegantes y construidas con calidad, casi todas de una sola planta.
Con el tiempo el Cerro fue decayó, debido principalmente a la insalubridad de la Zanja Real, que constituía un foco contaminante. Muchas familias pudientes se trasladaron hacia el nuevo barrio del Vedado.
El Cerro pasó entonces a ser un barrio ocupado por comerciantes, hombres de negocio y diplomáticos, encontrándose en el mismo las residencias de los cónsules alemán, inglés y ruso y, ya en el siglo XX, la embajada de Estados Unidos en la antigua quinta de Echarte, en la manzana comprendida entre las calles Falgueras, Domínguez, Santa Catalina y San Pedro, a unos cien metros de la calzada, inmueble del que hoy sólo quedan las ruinas.
Posteriormente, las principales edificaciones fueron transformadas en comercios, empresas industriales, colegios y casas de salud. El Cerro, en sus momentos de esplendor, llegó a atesorar el conjunto de arquitectura del neoclásico colonial más importante del país.
Para adentrarnos en la Calzada del Cerro, hay que comenzar por el llamado Camino de Guadalupe, que salía del extremo de la calle de la Muralla, después de la Puerta de Tierra, al cual se le denominó así porque pasaba junto a la primitiva ermita de Nuestra Señora de Guadalupe, que ocupaba la actual esquina de Monte y Águila.
Posteriormente, este primer tramo hasta el Puente de Chávez, que se encontraba a la altura del matadero, recibió el nombre de Calzada de Monte; el segundo, desde este lugar hasta el barrio del Pilar, que entonces se llamaba del Horcón, Calzada del Horcón; el tercero, desde este lugar hasta el Puente de Cotilla, que se encontraba entre la Calzada de Palatino y la calle Zaragoza, Calzada del Cerro. El cuarto tramo, que es una continuación de la Calzada del Cerro, se denominó Calzada de Puentes Grandes. Las cuatro calzadas, después reducidas a tres, poseen una única numeración continua en sus edificaciones. En resumen, la Calzada del Cerro se extiende desde la Esquina de Tejas hasta la Avenida de Rancho Boyeros o de la Independencia, como también se conoce.
En la Esquina de Tejas se hallaba la quinta del conde de Villanueva, ya inexistente, con el número 1217 la del marqués de San Miguel de Bejucal, hoy en estado ruinoso, y con el número 1220 la quinta San José, que aún se mantiene en pie, aunque maltratada. Con el número 1257, aparece la que fuera lujosa residencia de los condes de Fernandina, construida en 1819 y después ampliada, quienes la perdieron por problemas económicos, más tarde utilizada como centro de salud y hoy sede de la Asamblea Municipal del Poder Popular. El inmueble se encuentra en avanzado estado de deterioro, con apuntalamientos en muchas de sus áreas, en una muestra palpable de la desidia estatal: si así se trata por las autoridades que la ocupan esta casa de valor histórico y patrimonial, qué se puede esperar para las restantes.
En su entorno, la mayoría de las edificaciones se encuentran en igual o peor situación. Avanzando un poco, aparece la quinta del marqués de la Gratitud, también en estado deplorable, y el local, tapiadas sus puertas y ventanas con bloques y repello, de la que fuera la clínica La Bondad, con el número 1263.
Un poco más adelante, con los números 1357-1359, la residencia de Leopoldo González Carvajal —marqués de Pinar del Río—, con sus dos leones de mármol blanco. En el número 1424, la quinta de los condes de Santovenia, la más elegante y lujosa residencia de su tiempo —donde se hospedaron el archiduque Alejo, hijo de Alejandro II, zar de Rusia, y también dos príncipes de la Casa de Orleáns, que luego serían reyes de Francia con los nombres de Luis Felipe y Carlos X—, desde hace años, por suerte, convertida en un asilo para ancianos atendido por las Hermanas de la Caridad, del cual forma parte también la residencia de Leopoldo González Carvajal.
Unos metros antes de llegar a ella, en aceras opuestas, la vieja casona convertida hace muchos años en la fábrica del ron Bocoy, con sus balaustradas de bronce en forma de cuellos de cisnes pintadas ahora de esmalte blanco, y la instalación que fuera la fábrica del famoso calzado Bulnes.
Después, lo que queda de los magníficos pabellones de la conocida Quinta Covadonga, actualmente denominada Hospital Docente Clínico Quirúrgico "Salvador Allende", que fuera la casa de salud del antiguo Centro Asturiano, ubicada en la quinta que perteneciera a doña Leonor Herrera. Por el área de terreno donde se asentaba, era considerado el mayor centro de salud de Cuba, sólo superado por el Hospital General Calixto García.
Otras ruinas: la quinta del conde de Lombillo, donde residió después José de Armas y Cárdenas, más conocido como Justo de Lara, seudónimo con el que firmaba sus trabajos; el antiguo Centro Benéfico Jurídico de Trabajadores de Cuba en la esquina de la calle Lombillo; la iglesia de San Salvador del Mundo, más conocida como del Corazón de María; una antigua casa con el número 1854, de amplio portal y balaustrada, que se caracteriza por elevarse más allá del nivel de la calle con dos escaleras piramidales de acceso que parten desde la acera; los locales de los cines Maravillas y Edison, ambos en la actualidad cerrados y en estado de abandono.
En la esquina de la calle Zaragoza, lo que queda del edificio con la doble hilera de columnas más numerosa de la calzada, algunos precarios comercios, tanto estatales como particulares, y aún más decadencia.
A continuación, con el número 2202, la magnífica edificación que fuera residencia de José Melgares desde 1858; después, desde 1890, alquilada por los condes de Fernandina, donde en 1893 fue recibida la infanta Eulalia de Borbón, hermana del rey Alfonso XII de España, y su esposo el infante Antonio de Orleáns; a partir de 1914 en poder de los marqueses de la Real Campiña y adquirida en 1924 por la Asociación de Católicas Cubanas para instalar un hospital, conocido entonces como las Católicas del Cerro, hoy denominado Hospital Pediátrico del Cerro.
A continuación, algunas escuelas, la intersección con la calle Primelles, donde existió un importante bodegón español, y la Avenida de Rancho Boyeros o de la Independencia, donde termina la Calzada del Cerro.
Las autoridades, por un lado, haciendo demoliciones, adaptaciones y remodelaciones arbitrarias, sin ningún respeto a las edificaciones ni a sus diseños originales, y la población por otro, con necesidades de viviendas irresueltas y acumuladas durante años, ejecutando por su cuenta modificaciones y agregados, han creado, según algunos importantes urbanistas, una especie de "ar-kitch-tectura", que hoy es notable a todo lo largo de la Calzada y en sus inmediaciones, conviviendo con las numerosas ruinas y los inmuebles en peligro de derrumbe, dándole un aspecto anárquico, con formas, materiales y colores faltos de estética y agresivos a la vista.
En este proceso, muchas residencias se han convertido en ciudadelas, habitadas por decenas de familias en condiciones precarias. Una pérdida sensible ha sido la continuidad de los portales, que permitía transitar por ellos con seguridad, debido a la estrechez de la mayoría de las aceras, además de proteger del sol y de la lluvia. Hoy es imposible, obstaculizados como están por rejas, muros y otras instalaciones que impiden el paso, en un desmedido individualismo ciudadano, donde cada quien se ha hecho dueño de un espacio, aunque sea de un metro cuadrado, y lo defiende con saña.
La Calzada del Cerro, que una vez fue señorial y hasta industrial, ya no es ni lo uno ni lo otro.
Se ha convertido en un triste muestrario de ruinas y de edificaciones a punto de colapsar, peligrosas para quien transite ante ellas a pie o en vehículo. Sus calles aledañas, que también poseían importantes residencias señoriales de valor patrimonial, se encuentran aún en peor situación. Huérfana de planes de rescate, su terrible destino parece estar ya sellado.