El Cerro constituye el segundo asentamiento importante hacia donde se trasladó la nobleza criolla cuando decidió abandonar La Habana Vieja y tener fuera de ella casas solariegas, donde descansar y recibir a sus invitados especiales. Sus orígenes se remontan al año 1803, al establecerse en los predios de José María Rodríguez y Francisco Betancourt, junto a la calzada que iba de La Habana a Marianao, una hacienda que terminó dándole su nombre.
En 1807 se edificó una iglesia de madera que fue sustituida en 1843 por una de mampostería, dedicada a San Salvador, por haber sido patrocinada por don Salvador de Muro, marqués de Someruelos, entonces gobernador de la Isla.
Sus principales casas se construyeron durante ese siglo, a ambos lados de la calzada que conectaba con Marianao y Vuelta Abajo. A partir del año 1863 se convirtió en el barrio diplomático y empresarial por excelencia. En él residieron los cónsules inglés y alemán y el representante ruso. Ya en el siglo XX, en la Quinta de Echarte estuvo la Embajada de EEUU.
En 1846 poseía cinco grandes quintas, 23 residencias de recreo lujosas y 273 casas de tipo corriente. El Cerro, sin embargo, tenía un grave problema: por allí pasaba la Zanja Real, considerada un foco contaminante. Debido a ella, las familias ricas abandonaron sus mansiones, trasladándose hacia El Vedado, y estas fueron ocupadas por instituciones benéficas, industrias, establecimientos comerciales y casas de vecindad.
El municipio Cerro incluye los repartos Canal, Cerro, Las Cañas, Ayestarán (parcialmente), Habana, Jesús del Monte (parcialmente), Antonio Maceo, Casino Deportivo, Martí, Palatino y Santa Catalina, y se encuentra enclavado entre la intersección de las Avenidas de Infanta y Ayestarán, río Almendares, Vía Central, Calzada de Vento, Vía Blanca y Calzadas de Cristina e Infanta.
Sus principales calles son la Calzada del Cerro y las calles Buenos Aires, Tulipán, Monte (parcialmente), Aranguren, San Joaquín, Omoa, Cádiz, Magnolia, Palatino, Primelles, Lombillo, San Pedro, Clavel, San Salvador, Patria, Pila, Serafines, Falgueras y otras.
Entre sus edificaciones más importantes se encuentran las quintas de los condes de Santovenia, de La Fernandina, de Villanueva y de Lombillo, las de los marqueses de Pinar del Río y las de Echarte, del obispo y de doña Leonor Herrera, la mayoría construidas antes de la República, así como los depósitos de agua del acueducto, en Palatino.
Ya en la época de la República se edificaron nuevas industrias, empresas, talleres, centros educacionales, cines, restaurantes, bares, cafeterías, iglesias, hospitales, un estadio de béisbol, casas y edificios de apartamentos, comercios, etcétera. Entre ellos aparecen la fábrica de cerveza y hielo Tívoli, adquirida por la Nueva Fábrica de Hielo S.A., fabricantes de la cerveza La Tropical, y la fábrica de botellas de esta misma firma, ambas situadas en la Calzada de Palatino; la de productos lácteos Nela y de embutidos El Miño; Herrera, Bulnes y Hnos. y C. Ingelmo y Hnos., ambas fábricas de calzado; La Ambrosía Industrial S.A. y La Estrella, las dos fábricas de galletas y confituras; Crusellas y Cía. S.A., fabricantes de jabones, pasta de dientes y otros productos de higiene personal y cosméticos; Detergentes Cubanos S.A., fabricantes de detergentes; varias fábricas de fósforos; la Cía. Litográfica de La Habana y la de los rones Legendario y Bocoy.
Se emplazaban allí también los colegios Nuestra Señora del Buen Consejo y Nuestra Señora de la Asunción; los cines Coloso, Edison, Maravillas, México, City Hall y Principal del Cerro; la Escuela Profesional de Comercio; los laboratorios Squibbs y Oms, las embotelladoras de la Coca Cola y La Paz, fabricante del refresco Materva y de la gaseosa Salutaris; la industria deportiva Batos; la Ciudad Deportiva; la denominada Universidad del Deporte Comandante Manuel Fajardo; el bar Moral; la cafetería Maravillas; el restaurante Cerro Moderno; la cafetería Chiki Jay; los hospitales Salvador Allende (antigua Quinta Covadonga, en los terrenos de la quinta de doña Leonor Herrera), Diez de Octubre (antigua Quinta de Dependientes del Comercio, en los terrenos de la quinta O’Reilly), el Benéfico Jurídico, el Pediátrico (en la última residencia de los condes de Santovenia), la desaparecida clínica La Bondad; el estadio del Cerro (hoy Latinoamericano); las iglesias del Corazón de María (denominada en realidad San Salvador del Mundo), María Auxiliadora, Manantiales del Desierto, Católica Liberal Congregacional de San Albano y la parroquia de Nuestra Señora del Pilar.
Estas edificaciones se deben a magníficos arquitectos, ingenieros y maestros de obra, tanto en el periodo colonial como republicano. En el primero se destacan Francisco de Albear, Agustín Crame, Silvestre Abarca, Antonio Benítez Uthan y otros, siendo una verdadera pérdida que no se recuerden los datos de los que construyeron las hermosas quintas y casas señoriales. En el segundo periodo Joaquín Ruiz, José Ricardo Martínez, Charles B. Brian, José H. Franca, Nicolás Arroyo, Gabriela Menéndez y otros.
El Cerro, como otros municipios de la ciudad, ha sufrido la desidia y el abandono de las autoridades, en cuanto a la conservación de su riqueza arquitectónica y a su desarrollo. La mayoría de las casas solariegas, con pocas excepciones, se encuentran en estado ruinoso, incluyendo la que ocupa la Asamblea Municipal del Poder Popular, otrora quinta de los condes de La Fernandina. Otras han desaparecido y algunas se han convertido en verdaderos tugurios habitacionales, repartidos sus espacios entre decenas de familias, quienes han añadido y quitado lo que han considerado necesario, para acomodarlas a sus necesidades, destruyendo las edificaciones originales.
La Esquina de Tejas dejó de ser importante y también la del cine Maravilla. Perdió su encanto el bar Moral, el del extraño nombre, y pasaron a mejor vida los bodegones españoles con expendios de frutas en sus portales, ofertadas en estanterías piramidales. El conocido Estadio del Cerro, donde dirimían sus duelos beisboleros los clubes Habana, Almendares, Marianao y Cienfuegos, y fuera escenario de las discusiones de Adolfo Luque o Miguel Angel González con los árbitros ante una que otra decisión cuestionable, siempre bajo la gritería de la fanaticada, ahora languidece deteriorado y con partidos de béisbol de baja calidad.
Una frase callejera repite que "El Cerro tiene la llave", pero hasta ahora nadie ha podido determinar de qué llave se trata ni para qué sirve, porque el municipio se encuentra encerrado en una espiral de decadencia.